БЕНЗАМИД

 

БЕНЗАМИД (амид бензойной к-ты) C₆H₅CONH₂, мол. м. 121,15; бесцв. кристаллы; полиморфен, т. пл. 115°С (лабильная форма), 130°С (стабильная форма), т. кип. 290°С; d₄²⁰ 1,341 (стабильная форма); К 1,2*10^-7. растворимость в воде 1,35% (25°С), 21% (50°С), 90% (100°С); хорошо раств. в горячем бензоле, CS₂, CC1₄. По хим. св-вам аналогичен амидам алифатич. карбоновых к-т, однако атомы Н в амидной группе значительно легче замещаются на металлы. Напр., при действии Na получается C₆H₅CONHNa, из к-рого обменным разложением с солями Ag или Hg можно получить соответствующую соль. Б. способен к амидной таутомерии: при действии СН₃1 на бензамид натрия образуется N-метилбензамид C₆H₅CONHCH₃, гидролизующийся до бензойной к-ты и метиламина, чем доказывается связь группы СН₃ с N; при действии метилирующих ср-в на бензамид Ag получается изобензамид, или имидоэфир, напр. С₆Н₅С(—NH)OCH₃, гидролизующийся до бензойной к-ты, NH₃ и метанола. Б. стабилен при хранении на воздухе. Его водный р-р нейтрален. Р-рами к-т или щелочей гидролизуется до бензойной к-ты и NH₃. при нагревании с водоотнимающими ср-вами, напр. РС1₅, превращ. в бензонитрил, при действии конц. HNO₃ - в м-нитробензамид.

В пром-сти Б. получают действием NH₃ на бензоилхлорид (выход 78%). М. б. получен также гидролизом бензонитрила (кат. - ZnO); пропусканием толуола, NH₃ и воздуха над ванадиевым катализатором при 300 °С. Б. - промежуточный продукт в произ-ве красителей. Замещенные Б., напр. N,N-диметил- и N,N-диизопропилбензамиды, у к-рых в положении 3 или 4 ядра имеется атом С1, - инсектициды, Г.И. Пуца.