Хим. формула |
С8H4O3 |
---|---|
Состояние |
твёрдое |
Молярная масса |
148,12 г/моль |
Плотность |
1,527 г/см³ |
Энергия ионизации |
10±1 эВ |
Т. плав. |
130,85 °C |
Т. кип. |
284,0 °C |
Т. всп. |
75-140 °C |
Пр. взрв. |
1,7±0,1 об.% |
Давление пара |
0,0015±0,0001 мм рт. ст |
ЛД50 |
4 г/кг (мыши, перорально) |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Фталевый ангидрид — ангидрид о-фталевой кислоты.
Фталевый ангидрид представляет собой бесцветные кристаллы, практически нерастворимые в воде, умеренно растворимые в органических растворителях.
Проявляет свойства ароматических соединений. Со спиртами при нагревании в присутствии серной кислоты образует сложные моно- и диэфиры, с многоатомными спиртами — полиэфиры (алкидные смолы). При хлорировании в бензольное кольцо образует ангидрид тетрахлорфталевой кислоты — мономер для получения самозатухающих смол. При хлорировании ангидридной группы, например, при действии пентахлорида фосфора PCl5, даёт фталоилдихлорид C6H4(COCl)2
Фталевый ангидрид получают каталитическим окислением нафталина, а также ортоксилола воздухом в газовой фазе.
Применение
Фталевый ангидрид является исходным реагентом для получения различных производных фталевой кислоты: её сложных эфиров, фталимида, фталонитрила и др. Конденсацией фталевого ангидрида с фенолами синтезируют различные красители, например, фенолфталеин. Фталевый ангидрид является сырьём для производства глифталевых и пентафталевых смол и красителей — производных флуоресцеина, родамина и антрахинона, лекарственных средств, например фталазола и фенилина.
Безопасность
Фталевый ангидрид ядовит, раздражает кожу и слизистые оболочки глаз и носа, способствует заболеванию бронхиальной астмой. ЛД50 4 г/кг (мыши, перорально); ПДК 1 мг/м3, ПДК (в воде) 0,5 мг/л.