НАФТИЛАМИН 1

• 

  Получение

  • α-Нафтиламин впервые получил Н. Н. Зинин восстановлением 1-нитронафталина сульфидом аммония (реакция Зинина):

  

  • Также нитронафталин можно восстановить железом или цинком в кислой среде.
  • α-Нафтиламин можно получить нагреванием α-нафтола с комплексом хлорида цинка с аммиаком.
  • 2-Нафтиламин обычно получают из β-нафтола, нагревая его под давлением с раствором сульфита аммония и аммиака (Реакция Бухерера).
  • Нафтиламины можно получить нагреванием соответствующих нафтойных кислот с гидроксиламином и полифосфорной кислотой.

  Физические свойства

  Нафтиламины представляют из себя бесцветные кристаллы, темнеющие на воздухе, хорошо растворяются в этаноле, диэтиловом эфире, плохо — в воде, возгоняются, перегоняются с водяным паром.

  Показатель	1-нафтиламин	2-нафтиламин
  Tпл°C	48,6	112
  Tкип°C	300,8; 16012 мм Hg	306,1
  Плотность, г/см³	1,1229 25°C	1,0614 98°C
  pK прот	3,96 22°C	4,14 27°C

  Химические свойства

  По химическим свойствам нафтиламины — типичные ароматические амины:

  • образуют соли с сильными неорганическими кислотами (протонируются)

  C₁₀H₇—NH₂ + H⁺ → C₁₀H₇—NH₃⁺

  • при нагревании с органическими кислотами нафтиламины ацилируются:

  C₁₀H₇—NH₂ + CH₃—COOH → C₁₀H₇—NH—CO—CH₃

  • в щелочных и кислых растворах при нагревании до 180°C (а в водных растворах при 400°C) нафтиламины превращаются в соответствующие нафтолы.

  Применение

• 1-Нафтиламин — полупродукт в синтезе азокрасителей, исходное вещество в производстве аминонафталинсульфокислот, 1-нафтола, некоторых гербицидов и пигментов. N-Фенил-1-нафтиламин и N-фенил-2-нафтиламин — антиоксиданты каучуков.
• 2-Нафтиламин — сильный канцероген и химическая пром