НИТРОБЕНЗОЛ

 

Молярная масса	123,11 г/моль
Внешность	желтоватая маслянистая жидкость]
Запах	едкий, как паста для обуви
Плотность	1,199 г/см3
Температура плавления	5,7 °C (42,3 °F; 278,8 K)
Температура кипения	210,9 °C (411,6 °F; 484,0 K)
Растворимость в воде	0,19 г/100 мл при 20 °C
Давление пара	0,3 мм рт. ст. (25°C)
Магнитная восприимчивость (χ)	-61,80·10-6 см3/моль
Вязкость	1,8112 МПа·с
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 2 1
Точка вспышки	88 °C (190 °F; 361 K)
Температура самовозгорания	480 °C (896 °F; 753 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 (средняя доза)	780 мг/кг (крыса, перорально) 600 мг/кг (крыса, перорально) 590 мг/кг (мышь, перорально)
LD Lo (самая низкая опубликованная)	750 мг/кг (собака, перорально)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	ТВА 1 промилле (5 мг/м3) [кожа
REL (Рекомендуется)	ТВА 1 промилле (5 мг/м3) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)	200 частей на миллион

Нитробензол представляет собой органическое соединение с химической формулой C ₆ H ₅ NO ₂. Это нерастворимое в воде бледно-желтое масло с миндальным запахом. Он замерзает, образуя зеленовато-желтые кристаллы. Он производится в больших масштабах из бензола в качестве предшественника анилина. В лаборатории его иногда используют в качестве растворителя, особенно для электрофильных реагентов.

Производство

Нитробензол получают нитрованием бензола смесью концентрированной серной кислоты, воды и азотной кислоты. Эту смесь иногда называют "смешанной кислотой". Производство нитробензола является одним из наиболее опасных процессов, проводимых в химической промышленности из-за экзотермичности реакции (Δ H = -117 кДж/моль)

Мировые мощности по производству нитробензола в 1985 году составляли около 1,7×10,6 тонн^[

Процесс нитрования включает образование иона нитрония (_NO2⁺) с последующей реакцией электрофильного ароматического замещения его бензолом. Ион нитрония образуется в результате реакции азотной кислоты и кислотного агента обезвоживания, обычно серной кислоты:

HNO ₃ + H⁺ ⇌ НЕТ ₂⁺ + H ₂ O

Использует

Приблизительно 95% нитробензола, производимого промышленным способом, гидрируется до анилина:

C ₆ Ч ₅ NO ₂ + 3 Ч ₂ → C ₆ Ч ₅ NH ₂ + 2 Ч ₂ O

Анилин является предшественником уретановых полимеров, резиновых химикатов, пестицидов, красителей (особенно азокрасителей), взрывчатых веществ и фармацевтических препаратов.

Большая часть анилина расходуется на производство метилендианилина, предшественника полиуретанов.

Специализированные приложения

Нитробензол также используется для маскировки неприятных запахов в лаках для обуви и полов, кожаных повязках, растворителях для красок и других материалах. Повторно очищенный, как масло мирбана, нитробензол использовался в качестве недорогого парфюма для мыла. Для этой цели он был заменен менее токсичными химическими веществами Значительным рынком сбыта нитробензола является его использование в производстве обезболивающего парацетамола (также известного как ацетаминофен) (Маннсвилл, 1991). Нитробензол также используется в клетках Керра, поскольку он имеет необычно большую константу Керра. Данные свидетельствуют о его использовании в сельском хозяйстве в качестве стимулятора роста/цветения растений.

Органические реакции

Помимо превращения в анилин, нитробензол может быть избирательно восстановлен до азоксибензола, азобензола, нитрозобензола, гидразобензола, и фенилгидроксиламина Он использовался в качестве мягкого окислителя в реакциях, таких как синтез хинолина Skraup.

Безопасность

Нитробензол высокотоксичен (пороговое предельное значение 5 мг/^м3) и легко всасывается через кожу.

Длительное воздействие может привести к серьезному повреждению центральной нервной системы, ухудшению зрения, повреждению печени или почек, анемии и раздражению легких. Вдыхание паров может вызвать головную боль, тошноту, усталость, головокружение, цианоз, слабость в руках и ногах, а в редких случаях может привести к летальному исходу. Масло легко впитывается через кожу и может учащать сердцебиение, вызывать судороги или редко смерть. Прием внутрь также может вызвать головную боль, головокружение, тошноту, рвоту и раздражение желудочно-кишечного тракта, потерю чувствительности/чувствительности в конечностях, а также вызвать внутреннее кровотечение.

Агентство по охране окружающей среды Соединенных Штатов Америки считает нитробензол вероятным канцерогеном для человека и классифицирует IARC как канцероген группы 2B, который "возможно канцерогенен для человека". Было показано, что он вызывает аденомы печени, почек и щитовидной железы и карциномы у крыс.

Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве сообщества знать (42 U. S. C. 11002), и на него распространяются строгие требования к отчетности предприятий, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах.