Бензоин
Общие
Систематическое наименование	2-​гидрокси-​1,2-​дифенилэтан-​1-​он
Традиционные названия	2-гидрокси-2-фенилацетонон 2-гидрокси-1,2-дифенилэтанон Дезиловый спирт Горькое миндальное масло камфоры
Хим. формула	C14H12O2
Физические свойства
Состояние	белесые кристаллы
Молярная масса	212.25 г/моль
Плотность	1.31 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	132-137 °C
• кипения	344 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	малорастворимо
• в этаноле	малорастворимо
• в спиртах	Растворяется
• в эфирах	малорастворимо
• в хлоре	растворяется
Безопасность
ЛД50	10.000 мг/кг
Меры предостор. (P)	R36/38 [1]
NFPA 704	1 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

 

Бензои́н — 2-​гидрокси-​1,2-​дифенилэтан-​1-​он, простейшиий представитель ароматических ацилоинов - бензоинов. органическое соединение с формулой PhCH(OH)C(O)Ph. Бесцветные кристаллы с легким запахом камфоры.

Карбинольный атом углерода бензоина хирален, бензоин является рацематом - смесью энантиомеров: (R)-бензоина и (S)-бензоина.

Применение

Использование в органическом синтезе

Бензоин является исходным реагентом в синтезе бензила, используемого в качестве фотоинициатора и бензиловой кислоты, использующейся в производстве лекарственных средств, таких как фенитоин и мепензолат.

Бензил синтезируют окислением бензоина с использованием различных окисляющих агентов (Cu (II), азотная кислота, хлор, йод и т.п.) в различных условиях; так, одним из лабораторных методов синтеза бензила в килограммовых масштабах является окисление бензоина в водном пиридине действием сульфата меди, выход составляет 86%

	→
Бензоин	Бензил

Также показано (в миллимолярных масштабах), что бензоин (как и другие бензоины) может быть окислен в бензил кислородом воздуха при катализе оксидом алюминия в растворах метанола, акрилонитрила и дихлорметана

Под действием оснований бензоин претерпевает бензоиновую перегруппировку, эта реакция используется как метод синтеза бензиловой кислоты

Защита карбоксильной группы

Ацилирование бензоина карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров - дезилатов (Desyl Esters) используется как метод защиты карбоксильной группы. Синтез дезилатов может быть проведен различными методами, например, взаимодействием дезилбромида с карбоновой кислотой в присутствии диазабициклоундецена в бензоле, снятие защитной группы - действием ультрафиолета с λ_max 350 нм в водном ацетонитриле (при этом дезильный остаток отщепляется с циклизацией в фенилбензо[b]фуран) либо под действием видимого света в присутствии каталитических количеств 2,2-бипиридинового комплекса рутения (II) [Ru­(bpy)₃]­(PF₆)₂